누구나 한번쯤 꿈꿔보는 "운명적인" 사랑?
세렌디피티, 뜻밖의 행운, 운명같은 사랑이 그들에게 다가왔다.

달콤한 뉴욕의 크리스마스 이브...
모두들 사랑하는 사람을 위한 선물을 사느라 활기찬 백화점에서 조나단과 사라는 각자 자신의 애인에게 줄 선물을 고르다가 마지막 남은 장갑을 동시에 잡으면서 첫 만남을 갖게된다. 뉴욕의 한가운데서 처음 만난 두 사람은 들뜬 크리스마스 분위기에 속에서 서로의 매력에 빠져, 각자 애인이 있는데도 불구하고 맨하탄에서 황홀한 저녁을 보낸다.

하지만, 그들은 곧 서로의 애인에게로 가야만하고 서로의 이름도 모른채 헤어지게된다. 한 눈에 사랑에 빠진 조나단은 다음에 만날 수 있도록 전화번호를 교환하자고 하지만, 평소 운명적인 사랑을 원하는 사라는 주저하며 운명에 미래를 맡기자고 말한다.
그녀는 자신의 연락처를 적어 바람에 날려보내고, 또, 조나단의 연락처를 5달러 지폐에 적어 그 돈을 쓴 후 그 돈이 다시 자신에게로 돌아오면 연락하겠다고 말한다. 결국 그렇게 아쉬움 속에 그들은 헤어지게 되고, 몇 년의 시간이 흐르는데...

사랑이 어느 날 다가오는 운명이라니... 그렇다면 이 끌림은 뭐지?

몇 년이 흐른 뒤, 조나단과 사라는 서로 완전히 다른 삶을 살아간다. 하지만 둘은 7년 전 뉴욕에서의 몇 시간 동안의 만남을 잊지 못하고 있는데.
서로 약혼자와의 결혼을 눈앞에 두고 있는 어느 날, 지난 추억들을 떠올리게 만드는 사건이 운명처럼 연이어 발생하고 결국 조나단과 사라는 결혼에 앞서 마지막으로 7년 전의 추억을 떠올리며 뉴욕으로 향한다.

<호텔>
그들이 운명을 시험했던 월포트 호텔. 그곳은 조나단은 결혼식이 진행될 장소이고 현 약혼녀가 묵고 있는 곳. 또한 뉴욕에 방문한 사라가 추억을 생각하며 숙박하는 장소.
또한 그곳에서 그토록 애타게 찾았던 사라의 이름과 전화번호가 적힌 책을 발견한다.

<세렌디피티 과자점>
그들이 처음 차를 마셨던 장소. 세렌디피티에 대한 사라의 느낌을 처음 나누었던 곳.
세렌디피티는 그들의 운명 단어이자 운명의 장소였던 곳.
왜냐면 그 곳에서 그 동안 잊고 있었던 조나단의 전화번호가 적힌 지폐를 발견할 수 있으니.

<실외 스케이트장>
운명적 주인공 사라와 조나단이 처음으로 데이트를 했었던 장소.(많은 로맨틱 코미디에서 데이트 장소로 나왔던 굉장히 유명한 그곳). 그리고 그들이 다시 만나는 결정적 장소.
<장갑>
그들의 연을 이어주었던 검정색 장갑.
그것을 한쪽씩 나누어 가졌던 그들. 그 장갑을 보면서 사라를 생각하던 조나단에게 사라를 찾을 수 있는 단서(?)가 발견되고 그는 미친 듯이 그녀를 찾기 시작한다.
그리고 장갑은 서로의 한 짝을 애타게 찾다가 결국 한 쌍이 된다.

<여자 주인공 이름 사라>
‘사라’ 라는 이름만을 알고 헤어져야만 했던 조나단의 주변에 계속적으로 등장하는 ‘사라’ 라는 이름의 다른 모습의 사람들이나 흘러나오는 “사라” 라는 제목의 노래.
역시 그들이 운명의 반쪽이라는 걸 알려주는 대목이다.


영화 속에 등장하는 모든 장소나 물건 그리고 사람들은 모두 그들과 연관된다.
조나단이 취재를 하던 장소 골프 연습장. 사라는 그곳에 이끌리듯 찾아간다.
역시 조나단의 모습은 보이질 않고 그녀의 존재를 모르는 조나단의 동료만이 그녀를 본다.
조나단이 길거리에서 쓰다듬었던 달마시안 강아지. 역시 사라도 그 강아지를 만나 그 강아지를 쓰다듬어 준다.
이 외에도 영화 속 여러 장소에서 그들은 아슬아슬하게 교차되어 방문하게 된다.